Uno de los momentos más esperados del año por los vecinos, es el jueves santo, en la que muchas personas y devotos salen a la calle para ver a su Cristo de la Vera Cruz y a la Virgen de los Dolores. Desde el año 2015, se acordó que la Hermandad cambiaba su horario de salida, y por primera vez, realizó su estación de penitencia por la tarde y no de madrugada, como venía haciendo desde sus comienzos.
Sobre a las 17.30 horas de la tarde del Jueves Santo, se abren las puertas de la iglesia, ante la presencia de miles de tomareños, para ver salir la procesión del Cristo de la Vera Cruz y Ntra. Sra. de los Dolores (la Antigua y Venerable Hermandad Sacramental y Cofradía de Nazarenos del Santísimo Cristo de la Vera Cruz, Nuestra Señora de los Dolores y San Sebastián), que, acompañada por miles de devotos, recorre hasta las 00.30 las calles del pueblo.
Uno de los rincones más bonitos es la angosta calle Colón, lugar donde los vecinos esparcen al aire una lluvia de pétalos de flores sobre el paso de la Virgen.
También son dignos de contemplar el cruce en la Cruz del Camino Viejo, el encuentro de ambos pasos en Las Cuatro Esquinas, donde Madre e Hijo se encuentran frente a frente, y al compás de la marcha se mecen con más arte y señorío; y la entrada en el templo.
La Festividad se enmarca en el Triduo Pascual, que se celebra desde el mismo jueves, por la tarde, hasta el Sábado Santo. Es la cumbre del año litúrgico, tres días en los que se conmemora, paso a paso, los últimos acontecimientos de la vida de Jesús, la pasión, muerte y resurrección de Jesucristo.
El Triduo consta de tres misas que se oficiarán el Jueves, Viernes y Sábado Santo. El Jueves, para conmemorar la Última Cena de despedida del Señor con sus apóstoles; el Viernes para recordar todo el vía crucis de Jesús, desde que es apresado en el huerto de los olivos, hasta que es crucificado y sepultado; y el sábado, para celebrar su muerte victoriosa y Resurrección.